Waking Life erzählt die Geschichte eines jungen Mannes, der träumt. Während seines Traumes trifft er auf viele Charaktere, die über den Freien Willen, über die menschliche Existenz, über die Wahrnehmung, über die Realität und viele andere Themen philosophieren. Es wird außerdem viel über den Existentialismus und seine Fehlinterpretationen gesprochen. Während der Hauptcharakter durch seinen Traum reist, bemerkt er, dass er träumt und nicht aufwachen kann. Er spricht mit anderen Charakteren über das Klarträumen. Während des ganzen Films ist es unklar, was mit dem Hauptcharakter genau geschieht und warum er in diesem Traum ist.